Objetivo: Descrever a iniciação sexual e o uso de métodos anticoncepcionais e estimar fatores associados a estas condutas, em adolescentes de 13 a 17 anos de idade, de escolas da rede pública de ensino secundário da Ilha de Santiago, Cabo Verde. Métodos: Estudo transversal realizado com amostra probabilística e representativa de 768 adolescentes com idade entre 13 e 17 anos, de escolas secundárias públicas da Ilha de Santiago em 2007. A associação foi testada pelo teste de proporção, qui-quadrado de Pearson ou Fisher e regressão logística. Para estimar os fatores associados ao uso de métodos anticoncepcionais e preservativo, foi analisada a sub-amostra de 368 adolescentes sexualmente ativos. O início da vida sexual, o uso de métodos anticoncepcionais e o uso de preservativo foram analisados como desfechos. Foram consideradas variáveis independentes: características sociodemográficas, afetivo-sexuais e comportamentais. Foi utilizada regressão logística para análise simultânea dos fatores, considerando-se nível de significância de 5%. Resultados: Entre os adolescentes do sexo masculino, os fatores associados ao início da vida sexual foram: idade maior que 14 anos, ser católico e consumir bebidas alcoólicas. Entre as adolescentes do sexo feminino, possuir mais de nove anos de estudo e parceria afetivosexual foram associados ao início da vida sexual. Entre os 368 adolescentes, 69,3% referiram ter usado métodos anticoncepcionais na sua última relação sexual, sendo mais freqüentes o preservativo (94,9%) e a pílula (26,4%). Fatores significativos e positivamente associados ao uso de métodos anticoncepcionais na última relação foram: morar em município da capital (OR=2,02; IC95%: 1,23;3,32), ter namorado anteriormente à época da entrevista (OR=2,82; IC95%: 1,51;5,26) e ter mais de oito anos de estudo (OR=2,03; IC95%: 1,23;3,33). A prevalência de uso de preservativo na última relação sexual foi de 94,9%. Fatores associados ao uso de preservativo na última relação foram: religião não católica (OR=0,68, IC 95%: 0,52;0,88) e parceria afetivo-sexual no período anterior à pesquisa (OR = 5,15, IC 95%: 1,79; 14,80). Conclusões: Ao contrário de outros contextos da África Subsaariana, foram constadas taxas elevadas de uso de preservativo por adolescentes no início da vida sexual. Os adolescentes podem iniciar a vida sexual de maneira mais segura se tiverem informação, educação sexual e acesso a métodos de prevenção à gravidez e IST. O elevado uso de preservativo e a associação entre escolaridade e utilização de métodos anticoncepcionais entre adolescentes na última relação sexual podem expressar resultados positivos das políticas de saúde sexual e reprodutiva atuais, contribuindo para diminuição da infecção por HIV. Todavia, a influência da religião e da parceria afetivo-sexual no uso de preservativo revela a necessidade de ações de prevenção voltadas para segmentos religiosos não católicos e que não possuem parceria afetivo-sexual. Este estudo oferece elementos para a reflexão sobre o delineamento de políticas de redução da vulnerabilidade dos jovens às IST/Aids e sobre os limites e desafios da promoção do uso do preservativo e educação sexual focando as relações desiguais de gênero.